Dotado das bochechas do Fofão, um jeito brincalhão e irreverente e os inseparáveis óculos, Dizzy Gillespie como era conhecido, começou cedo seu gosto pela música. Aos 12 anos optou pelo trompete, instrumento com o qual, aos 14 anos, já seria profissional, tendo como inspiração Roy Eldrige. Conseguiu seu primeiro emprego aos 18 anos, e seu jeito lhe rendeu, durante a vida, muitas repreensões e demissões por causa dos solos improvisados no meio das músicas.

Numa dessas trocas de banda que Dizzy conheceu Charlie Parker, o parceiro ideal já que compartilhavam do mesmo estilo musical. Juntos, deram a forma definitiva ao bebop, corrente do jazz que privilegia trios, quartetos e solistas. Só que Dizzy e Parker só foram gravar juntos em 1945, pois durante a Segunda Guerra Mundial, havia um impasse entre o sindicato dos músicos e as gravadoras.

Dizzy tocou com outros monstros do jazz, entre eles: Benny Carter, Lionel Hampton, Lucky Millinder, Calvin Jackson, Teddy Hill, Charlie Barnet,  Ella Fitzgerald, Thelonious Monk, Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown, Kenny Clarke, Jay Jay Johnson e John Coltrane.

Dizzy faleceu vítima de câncer em 1993.